Der Skaramouche-Sound entstand zwar als Mixtur verschiedener Musikstile, wie dem Jazz, Rock oder Pop. Sein Fundament liegt aber eindeutig im traditionellen Ska, der einzigartigen Musik Jamaikas.
Der Ska, der am Ende der 1950er Jahre in Kingston/Jamaika unter ganz bestimmten sozialen, geographischen und politischen Voraussetzungen entstand, gilt neben dem Rocksteady als direkter Vorgänger des Reggae. Seine Entstehung ist im Zusammenhang mit der jamaikanischen Unabhängigkeit im Jahre 1962 und der daraus resultierenden Suche nach einer neuen, nicht fremdbestimmten Identität zu sehen.
Der Ska ist eine Musik aus den urbanen Slums Jamaikas, deren Bewohner in dieser Zeit mit Musik aus unterschiedlichen Sphären in Kontakt kamen: Genres der eigenen Region mischten sich im Kulturkontakt mit Gattungen der gesamten Karibik und der USA. Zeitgleich entstand auf Jamaika eine eigene Musikindustrie, die den Ska als erste eigenständige jamaikanische Populärmusik nach der Unabhängigkeit im Jahr 1962 vermarktete und durch ihre technischen Möglichkeiten der Musikproduktion und -verbreitung seine Entwicklung weiter begünstigte.
Im sozialen Klima der politischen und kulturellen Aufbruchstimmung der frühen 1960er Jahre entstanden in Jamaika nacheinander drei eigenständige Musikgattungen: der Ska, der Rocksteady und der Reggae
Der Ska fand seinen Weg über die Grenzen Jamaikas hinaus. Er gelangte im Zuge der Migration vieler Jamaikaner nach England. Dort erlebte er zwei Phasen der gesteigerten Aufmerksamkeit: in den 1960er Jahren diente er den Jamaikanern als sozialer Halt in der fremden Umgebung, aber er beeinflusste auch die Nicht-Jamaikaner, die in Kulturkontakt mit diesen standen.
Die Rude Boy-Kultur fand im veränderten britischen Kontext ihre Entsprechung in der Skinhead-Kultur. Die zweite Welle der Ska-Begeisterung in England setzte Ende der 1970er Jahre im Kontext der Band The Specials und dem Two Tone- Label ein, über das in den frühen 1980er Jahren eine eigenständige, englische Version des Ska produziert und vertrieben wurde. Besonders die Two Tone-Bands haben die heutige Ska-Szene weltweit beeinflusst.
